พระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร ได้ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้จัดการศึกษาในระดับอนุบาลขึ้น ณ พระที่นั่งอุดร ในพระที่นั่งอัมพรสถาน พระราชวังดุสิต ซึ่งในขณะนั้นเป็นที่ประทับของพระองค์และ สมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ พระบรมราชชนนีพันปีหลวง เมื่อวันที่ 10 มกราคม พ.ศ. 2498 เนื่องด้วยขณะนั้น สมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าอุบลรัตนราชกัญญา สิริวัฒนาพรรณวดี เจริญพระชนมายุพร้อมที่จะทรงพระอักษรได้ จึงได้พระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้เปิดโรงเรียน โดยมีพระอาจารย์คนแรกที่ถวาย ฯ การสอนเพียงคนเดียว คือ ดร.ทัศนีย์ อิศรเสนา ณ อยุธยา (ท่านผู้หญิงทัศนีย์ บุณยคุปต์) และโปรดเกล้าฯ ให้มีพระสหายร่วมศึกษาอีก 7 คน นับเป็นนักเรียนรุ่นแรกของโรงเรียนจิตรลดา 

จากนั้นในเดือนกันยายน พ.ศ. 2499 เมื่อ สมเด็จพระเจ้าลูกยาเธอ เจ้าฟ้าวชิราลงกรณฯ หรือ พระบาทสมเด็จพระวชิรเกล้าเจ้าอยู่หัว เจริญพระชนมายุพอที่จะทรงพระอักษรได้ จึงได้โปรดเกล้าฯ ให้เพิ่มชั้นอนุบาลขึ้นอีกชั้นหนึ่ง และเพิ่มนักเรียนขึ้นอีก 4 คน เมื่อเดือนกันยายน พ.ศ. 2499 ต่อมาได้โปรดเกล้าฯ ให้รับพระอาจารย์เพิ่มอีกคนหนึ่งคือ นางสาวอังกาบ ประนิช (ท่านผู้หญิงอังกาบ บุณยัษฐิติ) ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2500 ซึ่งในขณะนั้นมีนักเรียนอนุบาล 2 ระดับ ระดับละ 8 คน

ในวันที่ 28 ตุลาคม พ.ศ. 2500 พระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร ได้เสด็จพระราชดำเนินมาประทับ ณ พระตำหนักจิตรลดารโหฐาน พระราชวังดุสิต เป็นการถาวร จึงได้มีพระบรมราชโองการโปรดเกล้าฯ ให้สร้างอาคารเรียนถาวรในบริเวณพระตำหนักจิตรลดารโหฐาน พระราชวังดุสิต และพระราชทานนามโรงเรียนว่า "โรงเรียนจิตรลดา" และได้จดทะเบียนเป็นโรงเรียนราษฎร์ เมื่อเดือนตุลาคม พ.ศ. 2501 เปิดสอนนักเรียนตั้งแต่ชั้นอนุบาลศึกษาถึงประถมศึกษาปีที่ 4 ปีการศึกษา 2507 ได้ขออนุญาตกระทรวงศึกษาธิการขยายชั้นเรียนจนถึงชั้นมัธยมศึกษาตอนต้น และในปีการศึกษา 2511 ได้ขยายชั้นเรียนจนถึงมัธยมศึกษาตอนปลายมาจนถึงปัจจุบัน โดยรับนักเรียนทั่วไป ตามกฎเกณฑ์ของโรงเรียนแต่ละปีการศึกษา เป็นการเปิดโอกาสให้เด็กและเยาวชนทั่วไปได้เข้ามาเรียนโดยมิได้เลือกชั้นวรรณะ ตามพระบรมราโชวาท “ให้โรงเรียนรับนักเรียนทั่วไปโดยไม่จำกัดว่าจะต้องเป็นเชื้อพระวงศ์”